Dan Ddeddf Undeb Harri VIII yn 1536, crëwyd Sir Fynwy drwy uno dau gantref Gwent gyda chantref Gwynllwg oedd yn cynnwys yr hyn sy’n awr yn Flaenau Gwent. Roedd Gwynllwg yn gorchuddio’r ardal rhwng yr afonydd Rhymni a’r Wysg, a fu hyd hynny yn rhan o hen dywysogaeth Morgannwg. Hon oedd sir hanesyddol Sir Fynwy hyd 1974.
Dywedodd Deddf Undeb 1536 fod Cymru gyfan i gael ei “incorporated, united and annexed” i Loegr. Yn ogystal ag atodi Cymru gyfan i Loegr, creodd y Ddeddf bum sir newydd Sir Fynwy, sir Frycheiniog, Sir Faesyfed, Sir Drefaldwyn a Sir Ddinbych. Mae Adran 3, a sefydlodd Sir Fynwy, yn dweud yn eglur y ffurfir y sir allan o diroedd “in the Country of Wales". Mae Adrannau 126 a 127 yn darparu ar gyfer rhannu naw sir Cymru yn gantrefi, ac enwyd Sir Fynwy y pedwerydd ohonynt.
Yr unig wahaniaeth rhwng Sir Fynwy a siroedd eraill Cymru oedd y dylai Sir Fynwy ddod dan awdurdod llysoedd yn frenin yn San Steffan er hwylustod (h.y. hwylustod teithio i farnwyr). Nid oedd hyn mewn unrhyw ffordd yn gwneud i Sir Fynwy ei hun fod yn eiddo i Loegr; roedd yr un mesur yn caniatáu cynnwys Swydd Caer yn system llysoedd Cymru! Yn eglwysig, parhaodd y sir yn rhan o esgobaeth Llandaf hyd 1921.
Roedd defnyddio’r teitl Cymru a Sir Fynwy bob amser yn ffolineb heb unrhyw sail hanesyddol dilys o gwbl. Cafodd sylw oherwydd rhagfarnau a dringo cymdeithasol digywilydd diwydianwyr o Gymru a geisiodd gyflwyno eu hunain fel “byddigions” Sir Fynwy yn y 19g ganrif.